Hevwate: Benzene, 2,4-dîkloro-1-metîl-; Toluene, 2,4-dîkloro-; 2,4-dîkloro-1-metîlbenzen; 2,4-DCT; 2,4-DÎKLOROTOLUENE; 2,4-DÎKLOROMETÎLBENZENE; 1,3-DÎKLORO-4-METÎLBENZENE; 2,4-dîkloro-1-metîl-benzen

Hejmara CAS: 95-73-8
Formula molekulî: C7H6Cl2
Giraniya molekulî: 161.03
Hejmara EINECS: 202-445-8

Kategoriyên têkildar:berhemên standard ên çandinî û jîngehê; fungîsîdên trîazolê; navbeynkarên fungîsîd; navbeynkarên dermanên kêzikan; madeyên xav ên organîk; navbeynkar; navbeynkarên organîk; Organîk; Arîl; C7; Hîdrokarbonên Halojenkirî; Aromatîk; Blokên Avakirinê; Senteza Kîmyayî ya Pirtûka Kîmyayê; Hîdrokarbonên Hîdrojenkirî; Blokên Avakirinê yên Organîk; Berhemên standard ên analîtîk; Blokên avahiyê yên organîk; Navbeynkarên dermanên kêzikan; Hîdrokarbonên halojenkirî; Materyalên xav ên kîmyayî yên organîk.

Bikaranîna û rêbaza senteza 2,4-Dîklorotoluenê
Taybetmendiyên kîmyayî: şilekek şefaf û bêreng.
Bikaranîn:
1) Wekî navbeynkarên dermanên kêzikan, boyax û dermanan tê bikar anîn, di hilberîna 2,4-dîklorobenzaldehîd, dermanên wekî adîpîn, buprofen û hwd. de tê bikar anîn.
2) 2,4-Dîklorotoluen navbeynkarek bakterîsîdên dînîkonazol û benzîlklorotrîazole ye, û Chemicalbook jî madeya xav ji bo amadekirina 2,4-dîklorobenzaldehîdê ye.
3) Madeyên xav ên organîk ên sentetîk, ku di pîşesaziya dermanan de ji bo hilberîna dermanên dijî-malaryayê, Adepine, û senteza asîda ventral tê bikar anîn. Di navbeynkarên kêzikan de tê bikar anîn da ku 2,4-dîklorobenzîl klorîd, 2,4-dîklorobenzoîl klorîd, û asîda 2,4-dîklorobenzoîk çêbike.

Du rêbazên hilberînê yên sentetîk hene.
1. Rêbaza 1.2,4-dîklorotoluenê 2,4-dîamînotoluenê wekî madeya xav bikar tîne û bi rêya dîazotîzasyon û klorînê tê bidestxistin. Asîda hîdroklorîk û av têxin nav pota reaksiyonê, heta 50°C germ bikin, 2,4-dîamînotoluenê di bin tevdanê de bihelînin, paşê asîda hîdroklorîk û klorîda sifir têxin nav pota reaksiyonê, çareseriya %1 sodyûm nîtrîtê bi awayekî wekhev têxin nav Chemicalbookê. Germahî li dora 60°C tê parastin, ji bo danîna qatan bisekinin, berhema xav a jêrîn bi avê tê şuştin heta ku bêalî bibe, alkalî li alkaliyê tê zêdekirin, û paşê bi avê tê şuştin da ku alkalî were rakirin, 2,4-dîklorotoluenê xav tê veqetandin û berhema qedandî bi buharê tê distilkirin. Rêbaza 2.3-kloro-4-toluîdînê bi reaksiyona dîazotîzasyonê bi sodyûm nîtrîtê û reaksiyona Sandmeyer bi klorîda sifir tê bidestxistin.

2.Rêbaza hilberînê û rêbazên amadekirina wê wiha ne. Di rêbaza parachlorotoluenê de, p-chlorotoluen û katalîzator ZrCl4 têne nav reaktorê, û gaza klorê tê derxistin da ku reaksiyona klorkirinê pêk were. Mîqdara gaza klorê heta dawiya reaksiyonê tê kontrol kirin û reaksiyon tê rawestandin. Reaktanta ku tê bidestxistin %85.1 2,4-dîklorotoluen dihewîne. Ger FeCl3 wekî katalîzator were bikar anîn da ku reaksiyona klorkirinê di 10~15℃ de pêk were heta ku dendika nisbî ya çareseriyê bibe 1.025, berhem 2,4-dîklorotoluen û 3,4-dîklorotoluen dihewîne, û rêjeya giraniya her du pêkhateyan 100:30 e. Piştî ku klorkirin qediya, bi avê bişon heta ku bêalî bibe, û bi çareseriya NaOH ya %10 di 100~110℃ de derman bikin da ku qirêjiyên din werin rakirin. Klorîda dermankirî di qulçeyek rastkirinê ya bi karîgeriya bilind de tê rastkirin û veqetandin (2,4-dîklorotoluen bp200°C, 3,4-dîklorotoluen bp207°C). Berhema 2,4-dîklorotoluen û 3,4-dîklorotoluen bi rêzê ve %64.4 û %19.8 bû. Rêbaza orto-klorotoluen o-klorotoluen wekî ajana klorkirinê sulfuryl chloride bikar tîne da ku reaksiyona klorkirinê di 142~196℃ de pêk bîne. Berhem 2,4-dîklorotoluen û 2,3-dîklorotoluen in, û neketiye reaksiyonê. Pêkhateya madeyên xav bi rêzê ve %55, %6 û %39 e. Piştî distilasyonê (2,4-dîklorotoluen bp 200°C, 2,3-dîklorotoluen bp 207-208°C, o-klorotoluen bp 157-159°C), 2,4-dîklorotoluen hate veqetandin. Rêbaza orto-nîtrotoluen Orto-nîtrotoluen di hebûna katalîzatorê FeCl3 de di 35~40℃ de tê klorîzekirin. Dema ku dendika nisbî ya reaktantê bigihîje 1.320 (15℃), materyalê bişon heta ku bêalî bibe, û reaktant %15 ji madeya xav, %49 2-kloro-6-nîtrotoluene, %21 4-kloro-2-nîtrotoluene, û %15 polîklorîd dihewîne, piştî dermankirina rastkirin û krîstalîzekirinê, Pirtûka Kîmyewî dibe 2-kloro-6-nîtrotoluene. Berhema 4-kloro-2-nîtrotoluene û 4-kloro-2-nîtrotoluene bi rêzê %50 û %30 e. 4-kloro-2-nîtrotoluene bi reaksiyona kêmkirina hîdrojenasyonê û distîlasyona bi buharê tê bidestxistin da ku 4-kloro-2-amîno were bidestxistin. Toluene, diazotkirin û lêzêdekirina CH2Cl2 ji bo reaksiyona Sandmeyer tê bidestxistin da ku 2,4-dîklorotoluene were bidestxistin. Ev rêbaz ji bo hilberandina 4-kloro-2-nîtrotoluene tê bikaranîn ku berhemeke alîgir a 2-kloro-6-nîtrotoluene ye (wek navbeynkarek ji herbisîda quinclorac tê bikaranîn). Rêbaza 2,4-Diaminotoluene 2,4-Diaminotoluene di hebûna NaNO2 û asîda hîdroklorîk de reaksiyona diazotîzasyonê derbas dike, û dûv re reaksiyona Sandmeyer di hebûna Cu2Cl2 de pêk tîne da ku 2,4-dîklorotoluene were bidestxistin. Rêbaza 3-Kloro-4-metîlanîlîn 3-kloro-4-metîlanîlîn û asîda hîdroklorîk li tencereya reaksiyonê têne zêdekirin, çareseriya avî ya NaNO2 di 3~5℃ de bi dilop tê zêdekirin, û zêdekirin di nav 2~3 demjimêran de ji bo diazotîzasyonê temam dibe. Piştî reaksiyonê, şileya diazotîzekirî dilop bi dilop li çareseriya asîda hîdroklorîk a ku Cu2Cl2 dihewîne li 2-5°C tê zêdekirin da ku reaksiyona Sandmeyer were pêkanîn da ku 2,4-dîklorotoluene were bidestxistin. Di nav rêbazên jorîn de, klorîda ku bi karanîna p-chlorotoluene û o-chlorotoluene wekî madeyên xav tê hilberandin gelek qirêjî dihewîne û xalên kelandinê yên wekhev hene. Ji bo bidestxistina ji %98 zêdetir 2,4-dîchlorotoluene, pêdivî ye ku bircên sererastkirinê yên bi bandor bilind werin bikar anîn. Bikaranîna van her du rêbazan dijwar e, û lêçûna veberhênana alavan zêde ye. Rêbaza 2,4-dîamînotoluene ji bo pîşesaziyê ne guncaw e, û rêbaza o-nîtrotoluene û rêbaza 3-kloro-4-metîlanîlîn ji bo amadekirina 2,4-dîchlorotoluene heman prensîbên bingehîn hene, û her du jî hewceyê dîazotîzasyon û Sandmeyer in. Di bersivê de, kêmasiyek ji ava qirêj a zêdetir heye. Rêbaza o-nîtrotoluene ji bo hev-hilberîna 2-kloro-6-nîtrotoluene tê bikar anîn, ku bêtir tê kêmkirin da ku 2-kloro-6-amînotoluene were bidestxistin, ku navberek girîng e ji bo hilberîna herbisîda quinclorac.